San Juan de Mata, fundador de la Orden, funda un original proyecto de vida religiosa en la Iglesia que conecta el misterio trinitario y la redención de los cautivos: la Orden es “Orden de la Santísima Trinidad y de la redención de cautivos”, las casas de la Orden son “Casas de la Santa Trinidad para la redención de los cautivos”, y los hermanos de Juan de Mata son “Hermanos de la Santa Trinidad y de la redención de cautivos”.
De hecho, la redención de cautivos constituyó, a lo largo de siete siglos, la tarea institucional primaria de la Orden Trinitaria. Sostenidos por autoridades eclesiásticas y civiles, con la colaboración de hermanas trinitarias, cofradías y muchos voluntarios, los trinitarios realizaron numerosos rescates durante los siglos XIII-XV. Durante el siglo XV la actividad más intensa se desarrolla desde España en favor de los cautivos del norte de África.

Los trinitarios calzados, desde Francia, organizaron unas setenta operaciones de rescate en los siglos XV-XVIII, con la liberación global de al menos 6.000 cautivos. Desde Portugal de 1558 a 1778 promovieron una cincuentena de redenciones, con el resultado de, al menos, 11.200 cautivos liberados. Desde España, los trinitarios de Castilla y Aragón lograron rescatar durante los siglos XVI-XVIII unos 20.000 cautivos, a los que hay que añadir los liberados por los administradores trinitarios de los hospitales de Argel y Túnez. Gracias a la intervención de los redentores trinitarios, Miguel de Cervantes, padre de la literatura española, pudo ser rescatado en 1580 de su cautividad en Argel. Los cronistas de la Orden atribuyen, globalmente, a los trinitarios calzados de España, Portugal, Francia e Italia unos 90.000 cautivos rescatados.

De los trinitarios descalzos se conocen los rescates efectuados por las tres provincias españolas: de 1625 a 1769, 24 redenciones, con un total de 4.893 cautivos liberados. Los descalzos de las provincias centroeuropeas en los siglos XVII-XVIII realizaron unas 50 operaciones de rescate, dando libertad a más de 5.000 cautivos. También desde Italia se efectuaron rescates, cuyo número se desconoce.

La última fase de la actividad redentora corresponde al siglo XIX. Los trinitarios italianos liberaron a varios centenares de niños esclavos en Egipto y en Somalia. El último rescate se efectuó en 1905, con la liberación de una familia de doce miembros en Benadir.
El símbolo de la Orden es la Cruz Trinitaria, que presenta dos versiones: Una primera versión de cruz "patada", cuyos extremos presenta unos ensanches que semejan "patas", con la misma disposición vertical roja solapada a la horizontal azul. Una segunda versión de cruz de franjas sencillas, que consiste en una franja roja vertical, superpuesta a otra azul horizontal, ambas del mismo tamaño.
Hay un tercer color, que pasa desapercibido muchas veces, que es el blanco, como fondo donde se traza la cruz bicolor. Este es el sentido que presentaban los primeros hábitos de la Orden, que se acompañaban de un escapulario de color blanco, que disponía de una abertura para introducir la cabeza y dejaba caer hacia la espalda y hacia el pecho sus extremos; en la parte delantera figuraba la cruz bicolor.
Según el patrimonio histórico de la Orden, los tres colores tienen un indudable simbolismo hagiográfico: el blanco (fondo o englobante), el azul (horizontal o yacente) y el rojo (vertical o descendente); colores identificadores de las tres personas de la Santísima Trinidad: Padre, Hijo y Espíritu Santo, respectivamente, como elementos fundamentales de la Orden. Las dos aspas que se cruzan, no se funden en el centro, sino que se solapan entre sí y sobre el fondo, indicador de que las Personas son distintas y se diferencian; pero todas forman un mismo Todo.